Lindsay Lohan gab ihr Debüt im Kino 1998 im Film Ein Zwilling kommt selten allein. Der Film brachte 92 Millionen US-Dollar ein. Anschließend spielte sie auf dem Disney Channel in verschiedenen Serien mit. Und es folgten weitere Kino-Komödien und Musikprojekte.

Lindsay Lohan hat immer wieder Konflikte mit dem Gesetz. 2006 wurden ihre Alkohol- und Drogenprobleme öffentlich. Immer wieder fuhr sie betrunken Auto, 2010 fuhr sie sogar einen Passanten an und beging Fahrerflucht. Sie hat ihren Drogenkonsum nicht unter Kontrolle und musste wiederholte Male in Entzugskliniken. Weil sie einen Gerichtstermin versäumte und ihre Bewährungsauflagen nicht einhielt, musste sie eine zeitlang mit elektrischen Fußfesseln herumlaufen. Außerdem musste Lindsay Lohan schon diverse Haftstrafen (teilweise von mehreren Wochen) absitzen.