Ob sie nun will oder nicht, muss Blair die Weihnachtsferien mit ihrem Bruder Tyler und Stiefbruder Aaron verbringen – in der Karibik. Allerdings zusammen mit den frisch verheirateten Eltern, die dort ihre Flitterwochen verbringen. Immerhin dürfen die drei Geschwister jeweils einen Freund mitnehmen. Blair entscheidet sich natürlich für Serena, während Aaron seinen Kumpel Miles mitbringt, der sich in Blair zu vergucken scheint. Bahnt sich bei Gossip Girl etwas an?

Der nächste Schock wartet schon kurz nach der Ankunft auf Blair. Beim gemeinsamen Lunch mit Mutter Eleanor und Stiefvater Cyrus verkündet Blairs Mutter, dass sie schwanger ist... und das mit 47! Bei so einem klassischen Familienmoment fühlen sich die Gäste alle etwas fehl am Platz, während Blair ganz aus der Fassung gerät. Serena wird wiederum von Geschenken überhäuft, die sie etwas beunruhigen. Absender: Flow.

Blair braucht nach dem Schock eine Ablenkung und stürzt sich in die Yale-Bewerbung, inklusive Aufsatz. Serena kann sie schließlich überreden, an Weihnachten eine Pause einzulegen und mit ihr zu einer Resort-Party zu gehen. Stargast dort ist ausgerechnet Flow, dem Serena versucht, aus dem Weg zu gehen.

Den ganzen Abend durch flirten Blair und Miles heftig miteinander und landen später in Blairs Bungalow. Sex scheint beschlossene Sache zu sein, doch im letzten Moment macht Blair einen Rückzieher. Während sie noch ihre Klamotten zusammensucht, tritt unverhofft Aaron ein und beäugt ein wenig zu lang seine noch nackte Stiefschwester. Grund: Er hegt verdrängte Gefühle für Blair. Blairs Reaktion ist alles andere als erfreut und sie macht sich schnellstens auf und davon. Eine Gefühlsachterbahn bei Gossip Girl...

Die beiden Girls haben bald die Nase voll von der Familie und von Flows eher beunruhigender Aufmerksamkeit. In einer Aktion, die fast schon als Flucht eingestuft werden kann, fliegen Blair und Serena früher nach Hause.

Bei der anschließenden großen Neujahrsparty gibt es allerhand Entwicklungen zu beobachten: Serena und Aaron küssen sich um Punkt Mitternacht und es scheint sich ein Liebescomeback zwischen Blair und Nate anzubahnen. Der hat Jenny wohl inzwischen satt. Was das neue Jahr wohl noch alles für die New Yorker bei Gossip Girl bringen wird...?

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